Auradon Hazırlık Okulu’nda müdürlük görevini yürüten eski kötü çocuk Uma, Harikalar Diyarı’nın zalim Kalpler Kraliçesi’nin asi kızı Kızıl’ı okula davet eder. Kupa Kraliçesi, uzun süredir Auradon’a ve özellikle de Külkedisi’ne karşı büyük bir kin beslemektedir. Kızını okula bıraktığında, intikam alma fırsatını da yakalar. Kupa Kraliçesi Auradon’a karşı bir darbe başlattığında, Kızıl ve Külkedisi’nin mükemmeliyetçi kızı Chloe, genç Kupa Kraliçesi’ni kötü yola iten travmatik olayı geri almak için zamanda geri gitmek zorunda kalır. Bu iki genç kız, geçmişteki hataları düzelterek hem kendi kaderlerini hem de Auradon’un geleceğini değiştirmeye çalışırlar.